Humble Bundle bekommt ja nur einen begrenzte Anzahl an Keys die sie verkaufen können. Out of Stock meint dann tatsächlich dass sie keine Aktivierungskeys mehr haben die sie verkaufen/rausgeben könnten. Mit CD kommt da aber nichts.
Wenn die Spiele bei Steam aktiviert werden, laufen sie immer auf den aktuell offiziell noch unterstützten Windowsversionen. Was ältere Windowsversionen angeht, kann ich dir leider nichts zu sagen.