Man kann auch die Ausführung eines Latex-Skriptes aus einen Klick reduzieren. Die Installation/Anwendung wirst du deinen Kollegen mit Sicherheit mehrfach erklären müssen, aber solange sie keine neuen Aufgaben erstellen wollen/müssen sollten Latex-Kentnisse nicht notwendig sein.
Am einfachsten, wenn deine Kollegen auch Aufgaben erstellen wollen/sollen (und auch häßlich bzw. schlecht druckbar) wäre wohl dass du direkt pdfs zusammenfügst (Also pro Aufgabe eine pdf). Das würde aber recht viel Platz auf einer Seite übriglassen, wenn ich mir deine Aufgaben anschaue, aber hätte den Vorteil dass jeder zu diesem Pool beitragen kann, da man so gut wie alles in pdfs umwandeln kann und es erstmal egal ist ob du Markdown, html, word oder latex verwendest und die Formatierung pro Seite würde gut aussehen aber du hättest vielleicht sehr viel freien Platz dazwischen
Wobei es sicher Wege gibt das schön zu mergen.
Generell ist das Format wie du die Aufgaben erstellst, ob html in deiner java Lösung oder direkt Latex, einfach eine Geschmackssache und der Aufwand dürfte überall gleich groß sein, wenn es gut aussehen soll. Man kann auch in Latex direkt Bilder oder auch pdfs einbinden, wenn man irgendwas kopieren will, aber nicht die Energie hat das in Latex zu schreiben.